有机化学方程式梳理 [有机化学方程式(70个)]

有机化学基础反应方程式汇总 1. 甲烷(烷烃通式:CnH2n+2) 甲烷的制取:CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑ (1)氧化反应 甲烷的燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

(2)取代反应 图1 甲烷的制取 注意:烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃,在四种有机产物中,只有CH3Cl为气体,其它为液体。

CH4+Cl2CH3Cl(一氯甲烷)+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3(三氯甲烷)+HCl(CHCl3又叫氯仿) 图2 乙烯的制取 CHCl3+Cl2CCl4(四氯化碳)+HCl (3)分解反应 甲烷分解:CH4C+2H2 2. 乙烯(烯烃通式:CnH2n) 乙烯的制取:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(消去反应) (1)氧化反应 乙烯的燃烧:CH2=CH2+3O22CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

(2)加成反应 与溴水加成:CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br 与氢气加成:CH2=CH2+H2CH3CH3 与氯化氢加成:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl 与水加成:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH (3)聚合反应 乙烯加聚,生成聚乙烯:n CH2=CH2 [CH2—CH2 ] n 适当拓展:CH3CH=CH2+Cl2CH3-2 CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3 CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl或CH3CH3 CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH或CH3CH3 nCH2=CH-CH3 [CH2— ] n(聚丙烯) 3. 乙炔(炔烃通式:CnH2n-2) 乙炔的制取:CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2 (1)氧化反应 乙炔的燃烧:HC≡CH+5O24CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

(2)加成反应 与溴水加成:HC≡CH+Br2 CHBr=CHBr 图3 乙炔的制取 注意:烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃,在四种有机产物中,只有CH3Cl为气体,其它为液体。

CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2 与氢气加成:HC≡CH+H2H2C=CH2 与氯化氢加成:HC≡CH+HClCH2=CHCl (3)聚合反应 氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl [CH2— ] n 乙炔加聚,得到聚乙炔:n HC≡CH [CH=CH ] n 4. 1,3-丁二烯 与溴完全加成:CH2=CH-CH=CH2+2Br2 CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br 与溴1,2-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2 与溴1,4-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br 5. 苯 苯的同系物通式:CnH2n-6 (1)氧化反应 苯的燃烧:2+15O212CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)取代反应 Fe —Br ①苯与溴反应 注意:苯与溴反应,用的是液溴纯即纯溴,不是溴水和溴的有机溶液,催化剂实际是FeBr3。

+Br2 +HBr (制溴苯) ②硝化反应 —NO2 浓H2SO4 55~60℃ +HO—NO2 (硝基苯)+H2O 苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。

③磺化反应 —SO3H 70℃~80℃ +HO—SO3H (苯磺酸)+H2O +3H2 催化剂 △ (3)加成反应 (环己烷) 6. 甲苯 (1)氧化反应 甲苯的燃烧:+9O27CO2+4H2O 甲苯不能使溴水反应而褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

CH3 | +3HNO3 浓硫酸 O2N— CH3 | —NO2 | NO2 +3H2O (2)取代反应 甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT), 是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。

注意:甲苯在光照条件下发生侧链的取代,而在催化剂条件下发生苯环上的取代。

(本反应用纯溴,催化剂时苯环上取代) (本反应用溴蒸气,光照或加热时饱和碳上取代) (3)加成反应 +3H2 催化剂 △ CH3 | —CH3 (甲基环己烷) 二、烃的衍生物 7. 溴乙烷 纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大。

水 △ (1)取代反应 溴乙烷的水解:C2H5—Br+ NaOH C2H5—OH+NaBr 醇 △ (2)消去反应 溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 8. 乙醇 (1)与钠反应 乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa(乙醇钠)+H2↑ (2)氧化反应 乙醇的燃烧:2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O (3)消去反应 乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯。(见“乙烯的制取”) 对比:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。

说明:乙醇分子中不同的化学键:H OH 2CH3CH2O―H +2Na2CH3CH2ONa +H2↑(乙醇断①键) C2H5--OH + H --O--C2H5C2H5—O—C2H5(乙醚)+H2O(断①②键) CH3-- --OH + H --O--C2H5CH3― ―O―C2H5 + H2O(酯化或取代反应:乙醇断①键) H——+O2 CH3―H+H2O(催化氧化反应:乙醇断①③键) H———H CH2=CH2↑+H2O(消去反应:乙醇断②⑤键) 9. 苯酚 苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。

—ONa —OH (1)苯酚的酸性(俗称石炭酸) +NaOH +H2O +Na2CO3 + NaHCO3 —ONa —OH 苯酚钠与CO2反应:
—OH —ONa +CO2+H2O +NaHCO3 OH | (2)取代反应 Br— —Br↓ —OH Br | +3Br2 (三溴苯酚)+3HBr (本反应用浓溴水) (3)显色反应:苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色,此反应可用于苯酚和铁盐溶液的互检。

10. 乙醛 O || 乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。

催化剂 △ (1)加成反应 乙醛与氢气反应:CH3—C—H+H2 CH3CH2OH (注:与氢气加成也叫“还原反应”) O || 催化剂 △ (2)氧化反应 乙醛与氧气反应:2CH3—C—H+O2 2CH3COOH (乙酸) 乙醛与弱氧化剂反应:CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓(砖红色)+ 2H2O CH3CHO +2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 11. 乙酸 (1)乙酸的酸性 乙酸的电离:CH3COOHCH3COO-+H+ O || (2)酯化反应 CH3—COOH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5(乙酸乙酯)+H2O 注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应,归属于取代反应。

12. 乙酸乙酯 乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

(1)水解反应 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH (2)碱性水解(中和反应) CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH 13. 糖类 (1)葡萄糖的氧化反应 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓(砖红色)+ 2H2O 注:此反应可用于尿液中葡萄糖的检测。

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (2)糖类的水解反应:《必修②》教材P80的反应,要记 ①C12H22O11 + H2OC6H12O6 + C6H12O6 ②C12H22O11 + H2O2C6H12O6 (蔗糖) (葡萄糖) (果糖) (麦芽糖) (葡萄糖) ③(C6H10O5)n(淀粉或纤维素) + nH2OnC6H12O6(葡萄糖) 14. 合成高分子 (1)nCH2=CH2 [CH2—CH2 ] n(聚乙烯) (2)nCH2=CH-CH3 [CH2— ] n (3)nCH2=CH-CH2 [CH2-CH=CH2 ] n (4)nCH2=CH-CH2+nCH3-CH=CH2 [CH2-CH=CH2--CH2 ] n (5)nCH≡CH [CH=CH ] n (6)n=O [—O ] n (7)nHOCH2CH2OHH [OCH2CH2 ] nOH +(n-1) H2O (8)nHO―OH+ nHOCH2CH2OHHO [―OCH2CH2O ] nH+(2n-1)H2O (9)nHO――OH+ nHOCH2CH2OHHO [――OCH2CH2O ] nH+(2n-1)H2O (10)nH――(CH2)5――OHH [―(CH2)5― ] nOH + (n-1)H2O (11)